نسل اول اسکالید در سال ۱۹۹۸ معرفی شد. این محصول از گذشته، پلتفرم و شرایط فنی مشابه شورولت تاهو و سابربن داشته؛ اما با قیمت بالاتر در کلاس شاسی‌بلندهای لوکس عرضه می‌شده است. نسل سوم که بین سال‌های ۲۰۰۷ تا ۲۰۱۵ تولید شد، محبوبیت جهانی این محصول را افزایش داد. بسیاری از سلبریتی‌های امریکا، خصوصا خوانندگان سبک رپ و هیپ‌هاپ، نسخه‌ای از اسکالید نسل سوم در پارکینگ داشتند که البته بهترین تبلیغ برای این خودرو بود. به همین دلیل، مدیران کادیلاک، شهر لس‌آنجلس را برای رونمایی بزرگ‌ترین محصول خود انتخاب کردند تا بیشترین تأثیر را بر ستارگان هالیوود و دنیای سرگرمی بگذارند.
نسل چهارم اسکالید نتوانست موفقیت مدل قبل از خود را تکرار کند. افزایش تنوع شاسی‌بلندهای آلمانی و ظهور رقبای جدید مثل لینکلن نویگیتور (Navigator)، مشتریان کادیلاک را کاهش داد. حالا برای سال ۲۰۲۰، نسل پنجم اسکالید با چهره جدید و فهرستی کم‌نظیر از امکانات جانبی تولید خواهد شد تا شاید به جایگاه گذشته باز گردد.
اسکالید جدید، برخلاف گذشته از چراغ‌های باریک و نسبتا کوچک استفاده می‌کند که هم‌خوانی چندانی با دیگر اجزاء ندارد. جلوپنجره مطابق سنت کادیلاک، سیاه و مشک با طرح X یا خطوط افقی با فلز کروم است تا بخش وسیعی از نمای رو‌به‌رو را پوشش دهد. مه‌شکن و نوار LED روشنایی روز هم با خطی عمودی و بسیار باریک در طرفین سپر دیده می‌شوند. این خودرو، بیش از گذشته بر حالت مکعبی و چهارگوش بدنه تأکید دارد. حتی خطوط حجم‌دهنده روی کاپوت جلو و نمای جانبی هم، صاف و مستقیم کشیده شده‌اند. دیگر تفاوت مهم در طراحی اسکالید نسل جدید با مدل قبل، حذف ظاهری ستون سوم (بین درهای عقب و صندوق) است که به لطف شیشه‌های بزرگ‌تر و رنگ سیاه برای این قسمت، محو و باریک شده است.
در نمای پشت، تفاوت چندانی بین اسکالید قدیم و جدید دیده نمی‌شود. چراغ‌های عمودی، کمی عریض‌تر شده‌اند و البته حجم‌دهی قسمت پلاک و سپرها هم کمی تغییر کرده است. جاسازی اگزوزها داخل سپر عقب، مهم‌ترین تحول در طراحی پشت خودرو محسوب می‌شود. در نسل قبل اسکالید، جایگاه ویژه‌ای برای اگزوز وجود نداشت و لوله‌ی مربوطه زیر سپر مخفی شده بود. نسخه استاندارد اسکالید جدید با طول ۵,۳۵۹ میلی‌متر، ۲۱۵ میلی‌متر کشیده‌تر از نسل قبلی است و با ارتفاع سقف ۲ متر، حدود ۵۵ میلی‌متر بلندتر خواهد بود. حتی ارزان‌ترین نسخه از این خودرو هم، مجهز به چرخ‌های ۲۲ اینچ تولید خواهد شد که برتری جالبی نسبت به رقبا محسوب می‌شود.
برخلاف ظاهر ناامید کننده در بیرون، فضای داخلی اسکالید ۲۰۲۱ متحول شده است و علاقه‌مندان فناوری‌های مدرن را جذب می‌کند. در وسط داشبورد، نمایشگر لمسی ۱۴/۲ اینچ وجود دارد که به‌تنهایی از بسیاری از نمونه‌های مشابه در خودروهای امروزی، بزرگ‌تر است. روبروی راننده و برای پنل پشت فرمان هم، نمایشگر تمام دیجیتال ۱۶/۹ اینچ نصب شده تا از این نظر هم، اسکالید برتر از رقبا دیده شود. طراحان اسکالید برای استفاده‌ی اختصاصی راننده هم، یک نمایشگر لمسی مثلثی با طول قاعده‌ی ۷/۲ اینچ در نظر گرفته‌اند که اطلاعاتی مثل مسافت قابل پیمایش، مصرف سوخت و حالت رانندگی را نشان می‌دهد. مجموعا، نمایشگری به طول ۳۸ اینچ در اسکالید جدید وجود دارد که در بخش سرگرمی، تمام OLED با رزولوشن ۴K است.
فهرست فناوری‌های مدرن در اسکالید ۲۰۲۱ فراتر از انتظار است. مشابه مرسدس‌بنز کلاس S و GLS، دوربین‌های متعددی در پیرامون خودرو وجود دارد که هماهنگ با ناوبری ماهواره‌ای، جهت دقیق مسیر را همراه علامت‌های گرافیکی، روی نمایشگر روبروی راننده نشان می‌دهد. با این تجهیزات، دید ۳۶۰ درجه و حالت پرنده (birds-eye view) با کیفیت بسیار بالا فراهم می‌شود. خریدار می‌تواند برای هرکدام از صندلی‌های عقب هم، نمایشگر ۱۲/۶ اینچ با درگاه USB و HDMI سفارش دهد.
خریدار اسکالید می‌تواند سیستم صوتی حرفه‌ای از برند AKG با ۳۶ اسپیکر سفارش دهد که بنابر ادعای شرکت سازنده، در تاریخ خودروسازی بی‌نظیر است. چنین تجهیزاتی، با ۳ آمپلی فایر صدا را در ۲۸ کانال تولید می‌کنند. با این شرایط، نوع صدا و بلندی آن برای سرنشینان ردیف جلو یا عقب، قابل تنظیم مستقل خواهد بود. اسکالید جدید، یکی از بهترین خودروهای دنیا با قابلیت سفارش نسخه‌ی ۳ ردیفه (۷ سرنشین) خواهد بود و به همین دلیل، میکروفون‌هایی در کابین وجود دارند که ارتباط کلامی بین سرنشیان را در شرایط مختلف میسر می‌کنند. حتی ارزان‌ترین مدل اسکالید ۲۰۲۱ هم، مجهز به سیستم صوتی AKG با ۱۹ اسپیکر تولید خواهد شد.
جدیدترین نسخه از فناوری خودران کادیلاک موسوم به سوپرکروز در اسکالید نسل پنجم وجود خواهد داشت. حالا ۳۲۰ هزار کیلومتر از بزرگ‌راه‌های امریکا در طرح عملیاتی سوپرکروز وجود دارد تا راننده بتواند بدون دخالت دست و پدال‌‌ها، مسیرهای بین شهری تعریف‌شده را با تنظیم مقصد، طی کند. به لطف رادارها، ناوبری ماهواره‌ای، دوربین‌ها و فناوری لیدار، حتی تعویض خط و مانور در ترافیک بزرگ‌راه، به‌صورت خودکار و بدون دخالت راننده با ایمنی بالا انجام می‌شود. داخل کابین هم رادار و حسگر وجود دارد تا هوشیاری راننده بررسی شود، البته این سیستم فقط زمانی‌که نیاز به دخالت راننده وجود داشته باشد، هشدار خواهد داد.
از نظر فنی، فعلا تفاوت خاصی بین اسکالید جدید و مدل قبلی وجود ندارد. پیشرانه‌ی ۳ لیتر توربو دیزل ۶ سیلندر خطی از سری دورامکس با قدرت ۲۷۷ اسب‌بخار و گشتاور ۶۲۳ نیوتن‌متر، بهترین گزینه برای علاقه‌مندان خودروهای قدرتی با مصرف سوخت بهینه خواهد بود. مدل بنزینی اسکالید هم، مجهز به پیشرانه‌ی ۶/۲ لیتری V۸ از سری اکوتک جنرال موتورز تولید خواهد شد که مشابه گذشته، قدرت ۴۲۶ اسب‌بخار و گشتاور ۶۲۱ نیوتن‌متر تولید می‌کند تا در زمانی حدود ۶ ثانیه به سرعت ۱۰۰ کیلومتربرساعت برسد. تمامی مدل‌های اسکالید، مشابه شاسی‌بلندهای پهن‌پیکر شورولت از جعبه‌دنده‌ی ۱۰ سرعته خودکار و سیستم دودیفرانسیل هوشمند استفاده خواهند کرد.
قیمت نهایی اسکالید ۲۰۲۱ هنوز مشخص نیست. این محصول تابستان ۲۰۲۰ وارد بازار امریکا خواهد شد. نسل فعلی این خودرو هم‌اکنون با آستانه قیمت ۸۱ هزار دلار عرضه می‌شود.